В Кубке Английской Лиги (Carabao Cup) 2018/19 «Тоттенхэм Хотспур» дошёл до 1/2-финала, сыграв 5 матчей (3 победы, 1 ничья и 1 поражение), забив 9 голов и пропустив 5. Лучший бомбардир Клуба на турнире — Сон Хын Мин (3 гола).

3-й раунд

«Тоттенхэм Хотспур» — «Уотфорд»

2:2 (4:2 по пенальти)

голы: 0:1 Саксесс (46), 1:1 Алли (82 — 11м), 2:1 Ламела (86), 2:2 Капу (89)

серия послематчевых пенальти: 0:1 Саксесс, 1:1 Сон, 1:1 Капу (вратарь), 2:1 Ламела, 2:2 Хьюз, 3:2 Льоренте, 3:2 Кина (вратарь), 4:2 Алли

26 сентября, стадион «Стэдиум МК» (Милтон-Кинс)

4-й раунд

«Вест Хэм Юнайтед» — «Тоттенхэм Хотспур»

1:3

голы: 0-1 Сон (16), 0-2 Сон (54), 1-2 Перес (71), 1-3 Льоренте (75)

31 октября, стадион «Олимпийский» (Лондон)

1/4-финал

«Арсенал» — «Тоттенхэм Хотспур»

0:2

голы: 0-1 Сон (20), 0-2 Алли (59)

19 декабря, стадион «Эмирэйтс» (Лондон)

1/2-финал (первый матч)

«Тоттенхэм Хотспур» — «Челси»

1:0

гол: Кэйн (26 — 11м)

8 января, стадион «Уэмбли» (Лондон)

1/2-финал (ответный матч)

«Челси» — «Тоттенхэм Хотспур»

2:1 (4:2 по пенальти)

голы: 1:0 Канте (27), 2:0 Азар (38), 2:1 Льоренте (50)

серия послематчевых пенальти: 0:1 Эриксен, 1:1 Виллиан, 1:2 Ламела, 2:2 Аспиликуэта, 2:2 Дайер (мимо), 3:2 Жоржиньо, 3:2 Лукас (вратарь), 4:2 Давид Луис

24 января, стадион «Стэмфорд Бридж» (Лондон)